考点 52 乙醇和乙酸 一、乙醇 1．乙醇的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 CH3CH2OH 或 C2H6O C2H5OH 比例模型 羟基：—OH 2．物理性质 俗称 颜色 气味 状态(通常) 密度 酒精 无色 特殊香味 液态 比水的小 溶解性 能与水以任意比例互溶， 易溶于有机溶剂 挥发性 易挥发 （1）乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。 （2）由于乙醇与水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴单质。 （3）工业酒精中约含乙醇 96%(质量分数)，含乙醇 99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入 新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。 （4）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。 3．化学性质 （1）乙醇与金属钠的反应 水与钠反应 钠的 钠粒浮在水面上，熔化成闪亮的小球并快速 变化 四处游动，钠球逐渐变小，最后消失 声的 现象 有“嘶嘶”的声响 乙醇与钠反应 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 无声响 气体的 观察不到气泡的产生，收集气体，经验纯后 钠粒表面有气泡产生，收集气体，经验纯后点燃， 现象 实验 结论 化学 方程式 点燃，发出淡蓝色火焰 发出淡蓝色火焰 钠的密度比水的小，熔点低；钠与水剧烈反 应生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较 活泼 2Na+2H2O 2NaOH+H2↑ 钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢 气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2↑ 特别提醒： ① 在乙醇分子中，被钠取代的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。 ② 虽然 CH3CH2OH 中羟基中的氢能被取代，但 CH3CH2OH 是非电解质，不能电离出 H+。 ③ 其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑。 ④ 含有—OH 的有机物都能与 Na 反应，如 CH3OH、HOCH2CH2OH 等，1 mol—OH~ mol H2，该关 系式常用于确定有机物分子中含有—OH 的数目。 （2）乙醇的氧化反应 ① 乙醇的燃烧 乙醇在空气中易燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。 ②a.乙醇的催化氧化 实验 反复做几次 步骤 注：可用银丝代替铜丝 实验 红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。 现象 重复几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味 实验 在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应： 结论 2CH3CH2OH+O2 (乙醛)+2H2O b.乙醇催化氧化反应的实质 乙醇催化氧化反应中应注意的问题： （1）铜丝作催化剂，如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋状，这样既可以增大与反应物 的接触面积，又有利于保存热量。 （2）在乙醇的催化氧化反应中，铜会参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起到的是催化剂 的作用。 （3）醇被催化氧化时，分子中去掉 2 个氢原子，故相同碳原子数的醛比醇的相对分子质量小 2。 （4）反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体；密度比水的小；沸点为 20.8 ℃，易挥发； 易燃烧；与水、乙醇互溶。结构简式为 CH3CHO 或 注意： （1）催化氧化的断键方式： 在催化氧化反应中，乙醇分子中的 O—H 键和与羟基直接相连的碳原子上的 C—H 键断开，可见乙醇 与 H2、CO 相似，都具有还原性，能被氧化铜氧化。 （2）与羟基相连的碳原子上有 2 个氢原子的醇，可被氧化生成醛。 （3）有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应被称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应被称为还原反 应。 ③ 乙醇被强氧化剂氧化 乙醇被弱氧化剂(如氧气)氧化为乙醛，但若遇到强氧化剂，则被氧化为乙酸。 CH3CH2OH CH3COOH （3）与氢卤酸反应 与氢卤酸反应时，乙醇分子中的 C—O 键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O （4）消去反应 乙醇和浓硫酸共热到 170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 乙醇和浓硫酸共热到 140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。 C2H5—O—H+HO—C2H5 C2H5—O—C2H5+H2O 4．用途 （1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 （2）用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。 （3）用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为 75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上 广泛使用的消毒剂。 5．乙醇的工业制法 （1）乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(工业乙醇) （2）发酵法 淀粉 葡萄糖 (C6H10O5)n+nH2O 淀粉 C6H12O6 乙醇 nC6H12O6 葡萄糖 2CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇) 葡萄糖 （3）利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。 二、乙酸 1．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 C2H4O2 官能团 比例模型 羧基：— CH3COOH COOH 2．乙酸的物理性质 颜色 气味 状态(通常) 无色 强烈刺激性气味 液态 熔点 沸点 16.6 ℃ 117.9 ℃ 溶解性 易溶于水和乙醇 3．乙酸的化学性质 发生化学反应时，乙酸的主要断键方式： （1）乙酸的酸性 乙酸是一种常见的有机酸，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为 CH3COOH +H+，具有酸的通性。 ① 能与酸碱指示剂反应，如能使紫色石蕊溶液变红； ② 能与活泼金属反应放出 H2 2CH3COOH+Zn (CH3COO)2Zn+H2↑ ③ 能与金属氧化物反应 CuO+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+H2O ④ 能与碱发生中和反应 Cu(OH)2+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+2H2O ⑤ 能与弱酸盐反应 CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O CH3COO− 考向一 乙醇的结构、性质、应用 典例 1 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 （1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的________。 （2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。 反应类型是________。 （3）下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________(填编号)。 A． B． C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D．甲醇 E. CH3—O—CH3 F. HO—CH2CH2—OH （4）乙醇能够发生氧化反应： ①46 g 乙醇完全燃烧消耗________mol 氧气。 ② 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为___________________。 【解析】（1）乙醇的密度比水的密度小。 （2）乙烯与水发生加成反应，方程式为：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH。 （3）同系物满足两个条件：结构相似，组成相差 n 个 CH2 原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异 构体满足两个条件：分子式相同，不同的空间结构，故 CH3—O—CH3 与乙醇互为同分异构体。 （4）①乙醇燃烧方程式：C2H5OH + 3O2 乙醇催化氧化的方程式为 2CH3CH2OH + O2 【答案】（1）小 2CO2 + 3H2O，故 1 mol 乙醇完全燃烧消耗 3 mol O2，② 2CH3CHO+2H2O。 （2）CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加成反应 （3）D E （4）① 3 ②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 1．关于乙醇的下列说法正确的是 A．同质量的乙醇和乙二醇( )分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多 B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变 C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘 D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性 过关秘籍 氢氧根与羟基的区别： 氢氧根(OH−) 羟基(—OH) 电性 带负电 电中性 稳定性 稳定 不稳定 存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 电子式 乙醇在化学反应中的断键方式 不能独立存在，必须和其他原子或 原子团相结合 乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 化学方程式 与活泼金属钠反应 与 O2 催化氧化 反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2OH+O2 断键 反应类型 ① 置换反应 2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CHO+2H2O ①③ 或①② 氧化反应 燃烧 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 所有键 +H—O—C2H5 与乙酸反应 ① 取代反应 (酯化反应) 考向二 乙酸的结构、性质 典例 1 下列关于乙酸的说法错误的是 A．乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体 B．乙酸与乙醇都能与 Na 反应，产生 H2 C．加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水 D．饱和 Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸 【解析】A 项，乙酸与甲酸甲酯的分子式均为 C2H4O2，但结构不同，互为同分异构体；B 项，乙酸含 有羧基，乙醇含有羟基，都能与 Na 反应，产生 H2；C 项，冰醋酸中含有少量的水，加入生石灰、冰醋酸、 水都能与生石灰反应；D 项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度小，而乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应， 可以除去乙酸。 【答案】C 2．如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不 具有的性质是 A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应 C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊试液变红 过关秘籍 考向三 羟基的活动性比较 典例 1 有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是 A．①>②>③ ②>③>① B．②>①>③ C．③>①>② D ． 【解析】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活 性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反 应最慢，故选 D。 【点睛】和金