乙炔及炔烃 【学习目标】 1、掌握乙炔的物理性质和化学性质 2、掌握炔烃的物理性质的递变性和化学性质的相似性 【主干知识梳理】 一、乙炔的组成及结构 1、写出乙炔的“四式” 分子式 电子式 结构式 结构简式 2、乙炔分子的结构特点：乙炔分子里的 4 个原子均在同一直线上，属于直线形分子，键角为 180° 3、官能团：碳碳三键 二、乙炔的物理性质：乙炔是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度空气略小。电石气(主要成分是乙炔)因含有杂 质 H2S、PH3 而有臭味 三、乙炔的实验室制法 1、反应原料：电石(CaC2)、饱和食盐水 2、反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 (注意不需要加热) 副反应：CaS＋2H2O Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O 3Ca(OH)2＋2PH3↑ Ca3As2＋6H2O 3Ca(OH)2＋2AsH3↑ 3、发生装置：“S + l g”型 (不能用启普发生器) 4、收集装置：排水法或向下排空气法 5、注意事项 (1)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流： ① 常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)； ②分液漏斗控制流速； ③导管口塞棉花，防止泡沫喷出 (2)生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、PH3、AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液除去杂质气体 电石的主要成分是 CaC2，通常还含有 CaS、Ca3P2 等杂质，电石中的这些成分遇水都可以发生水解，因此在制取的乙炔气体中通 常会含有 H2S、PH3、AsH3 等杂质气体，要想制得较纯净的 CH≡CH，可将气体通过盛有 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液的洗气瓶以 除去杂质气体 (3)反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？ ① 反应放出的大量热，易损坏启普发生器 (受热不均而炸裂) ② 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失 去作用 四、乙炔的化学性质 1、乙炔的氧化反应：乙炔可以在空气中燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液所氧化 (1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH+5O2 ⃗ 点燃 4CO2+2H2O（可燃性、点燃前必须验纯） 乙炔燃烧的现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟； 原因：碳元素的质量分数较大 (2)能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，即碳碳三键可被酸性高锰酸钾溶液氧化 2、乙炔的加成反应：乙炔的加成反应是分步进行的，试写出下列反应的化学方程式： ① 乙炔与卤素反应： ② 乙炔与氢气反应： CH ≡ CH+ H 2⃗ 催化剂 CH2 =CH2 Δ ③ 乙炔与氯化氢反应： ④乙炔与水反应： 3、乙炔的加聚反应：________________________________ ， CH2 =CH2 + H 2⃗ 催化剂 CH 3 − CH3 Δ ， 【注意】乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯，是快还是慢，为何? 乙炔慢，因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难 五、炔烃 1、炔烃：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃 2、单炔烃：分子中含有一个碳碳叁键炔烃，其分子式的通式为 CnH2n－2，与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 3、炔烃的物理性质 (1)状态：一般情况下，1～4 个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加；炔烃的相对密度都小于水的密度 4、炔烃的化学性质：炔烃和烯烃分子中都含有不饱和烃(三键、双键)，因而炔烃与烯烃的化学性质相似，也能发生加成反应、氧 化 反应和聚合反应，但比乙烯的要困难些 (1)炔烃的氧化反应 ① 炔烃能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，其燃烧通式为：_____________________________________ ② 炔烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 (2)加成反应：(与 H2、X2、HX、H2O) ① 丙炔与溴水反应_______________________________________ ②2－丁炔与氢气反应_______________________________________ ③1－丁炔与氯化氢反应_____________________________________ ④2－戊炔与水反应_________________________________________ (3)聚合反应：_____________________________________ 六、乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较 乙烷 化学 式 C2H6 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 C = C(双键) 碳原子的化合价未达“饱和” (叁键) 碳原子的化合价未达“饱和” 较活泼 —— 火焰明亮，带浓黑烟 KMnO4 溶液褪色 溴水褪色 能聚合 KMnO4 溶液褪色或溴水褪色 电 子 式 结 构 式 结构 特点 C—C(单键) 碳原子的化合达“饱和” 化学活动性 稳定 活泼 取代反应 卤代 —— 化 燃烧 火焰不明亮 火焰明亮，带黑烟 学 氧化反应 KMnO4 溶液不褪色 KMnO4 溶液褪色 性 加成反应 溴水褪色 —— 质 聚合反应 能聚合 —— 鉴 别 KMnO4 溶液不褪色或溴水不褪色 KMnO4 溶液褪色或溴水褪色 七、炔烃的命名 1、选主链，称某炔：选择含有三键在内的最长碳链作为主链，称为“某炔” 2、近三键，定号位：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位，以确定三键、支链的位次 3、标三键，合并算：用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示三键的个数 4、写名称 ：取代基位次——取代基名称——三键位次——某炔 【例如】 3，4，4 一三甲基一 l 一戊炔 【练习】命名下列有机物的名称 (2) (3) 八、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 炔烃 二烯烃 n=2 环烯烃 n=3 n=4 n=5 n=6 【课后作业】 1、某烃甲与氢气反应后的产物乙为(CH3)2CHCH2CH3，则相关说法不合理的是(　　) A．产物乙的系统命名为 2甲基丁烷 B．烃甲可能是 2甲基1,3 丁二烯 C．0.1 mol 产物乙完全燃烧可消耗 17.92 L O2 D．烃甲与乙炔可能是同系物 2、下列说法正确的是(　　) A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上 B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C．分子组成符合 CnH2n－2 的链烃一定是炔烃 D．在所有符合通式 CnH2n－2 炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小 3、结构简式 为含一个三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能有的结构有(　　) A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种 4、两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是(　　) A．该物质既是 H2C===CH2 的同系物，又是 HC≡CH 的同系物 B．该物质既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，又能使溴水褪色 C．该物质与足量的 H2 加成后，只能生成一种物质 D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶( )的主要成分 5、劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双 键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为 C2HCl3 B．该有机物分子中所有原子在同一平面内 C．该有机物难溶于水 D．该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到 6、乙烯、乙炔的混合气体完全燃烧时所需 O2 的体积是原混合气体的 2.7 倍，若混合气体与足量的 H2 完全发生加成反应，消耗 H2 的体积是原混合气体的(　　) A．1.2 倍 B．1.4 倍 C．1.6 倍 D．1.8 倍 7、乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　) A．都不溶于水，且密度比水小 B．能够使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色 C．分子中各原子都处在同一平面上 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物 8、下列关于分子组成表示为 CxHy 的烷、烯、炔烃的说法，不正确的是(　　) A．当 x≤4 时，均为气体(常温常压下) B．y 一定是偶数 C．分别燃烧该烃 1 mol，耗氧(x＋y/4)mol D．在密闭容器中完全燃烧，150℃时的压强一定比燃烧前的压强大 9、若用乙炔作为有机合成的原料时，下列过程可能生成产物为 CH2Br—CHBrCl 的是(　　) A．加 HCl 再加 Br2 B．加 HCl 再加 HBr C．加 Cl2 再加 HBr D．加 Cl2 再加 Br2 10、下列各选项能说明分子式为 C4H6 的某烃是 HC≡C—CH2—CH3，而不是 CH2===CH—CH===CH2 的事实是(　　) A．燃烧有浓烟 B．能使 KMnO4 酸性溶液褪色 C．能与溴发生 1，2 加成反应 D．与足量溴反应，生成物中只有 2 个碳原子上有溴原子 11、下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是(　　) A．如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为： B．相同物质的量的 3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为 3：2：1 C．相同质量的 3 种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多 D．丙烷的一氯代物只有 1 种 12、下列关于乙炔的说法不正确的是( ) A．燃烧时有浓厚的黑烟 B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替 D．乙炔的收集方法可用排水法收集 13、CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2 等同属于离子型碳化物，请通过 CaC2 制 C2H2 的反应进行思考，从中得到必要的启示，判 断下列反应产物正确的是( ) A．CaC2 水解生成乙烷 B．Mg2C3 水解生成丙炔 C．ZnC2 水解生成丙炔 D．Li2C2 水解生成乙烯 14、等物质的量并含有相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，需要氧气量的比较中正确是( ) A．烷烃最多 B．烯烃最多 C．炔烃最少 D．三者一样多 15、下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( ) A．溴苯　　 B．对二甲苯　　 C．氯乙烷　　 D．丙烯 16、关于乙烯基乙炔(CH≡C