2023 年高考化学一轮专题训练题：有机推断题 1．（2022·陕西汉中·二模）有机物 F 是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下： 已知： Fe ��� HCl 回答下列问题： (1)物质 A 的名称为_______；B 的结构简式_______。 (2)物质 D 中官能团的名称为羰基和_______。 (3)D→E 的反应类型为_______。 (4)E→F 的化学方程式为_______。 (5)C 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)， ① 能发生银镜反应又能发生水解反应； ② 苯环上一元取代产物有两种： 写出一种核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积比为 3：2：2：2：1 的结构简式_______。 (6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成 2．（2022·重庆·模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯( 免疫性疾病的潜力。由气体 A 制备该物质的合成路线如下： 的路线为_______(无机试剂任选)。 )具有抗炎作用和治疗自身 已知： + OH ��� - 回答下列问题： (1)已知：气体 A 对氢气的相对密度为 14，A 的化学名称是_______。 (2)B 中含有的官能团的名称为_______。 (3)D 的结构简式为_______。 (4)H→I 的反应类型是_______。 (5)反应 E→F 的化学方程式为_______；E 中含有_______个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。 (6)芳香族化合物 X 是 H 的同分异构体，1molX 与足量 NaHCO3 溶液反应可生成 2molCO2，符合条件的 X 有_______种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为 3：2：2：1 的结构简式为_______(写出一种)。 3．（2022·湖南永州·三模）随着化学的发展，人类发明了难以计数的药物，青霉素是其中久负盛名的一 种，以下是合成青霉素 V 的一部分路线： 注： 此结构简式表示氢伸向纸面里面，羟基伸向纸面外面。 (1)物质 A 所含官能团的名称是____。 (2)物质 B 的分子式____，X 分子由 10 个原子构成，试写出其结构简式____。 (3)写出 F→G 的化学方程式____。 (4)A、C、I 三种物质中具有手性的是____。 (5)不考虑“手性氮”和空间位阻等因素，仅从数学概率分析，G 手性拆分得 H 的理论产率可达到____。 (6)已知： ① 碱性催化剂 +R"OH ������ � +R'OH 一定温度 ②R—N=CH—OH ������ � 试写出采用 H2S、CH3OH 及合适催化剂，由 C 制备 D 的合成路线____。 4．（2022·广东惠州·一模）H 是药物合成中的一种重要中间体，下面是 H 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)X 的结构简式为___________，其中所含官能团的名称为______；Y 生成 Z 的反应类型为___________。 (2)Z 的分子式为___________；R 的化学名称是___________。 (3)由 Z 和 E 合成 F 的化学方程式为___________。 (4)同时满足苯环上有 4 个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的 Y 的同分异构体有_______ ____种，其中核磁共振氢谱上有 4 组峰，峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的同分异构体的结构简式为___________ (一种即可)。 (5)参照上述合成路线，以乙醛和 为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛( )的合成路线___________。 5．（2022·安徽·马鞍山二中二模）化合物 H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下： 已知： 回答下列问题： (1)② 的反应类型_______ (2)E 的官能团的名称为_______ (3)G 的结构简式为_______。 (4)反应①的化学方程式_______ (5)H 中有_______种不同环境的氢原子。 (6)M 与 D 互为同分构体，同时满足下列条件的 M 的结构有_______种。写出其中任一种结构简式_______ a．能发生银镜反应，遇 FeCl3 显紫色。 b．结构中存在-NO2。 c．核磁共振氢谱显示有 4 组峰，峰面积之比为 1：2：2：2。 (7)设计由 HO(CH2)7OH 和乙醇为起始原料制备 的合成路线______(无机试剂、 反应条件试剂任选)。 6．（2022·宁夏·石嘴山市第三中学模拟预测）石油工业利用有机物 A 合成高分子树脂 H，其合成路线如 图： 已知：① ② ； 。 回答下列问题： (1)用系统命名法命名 B____。 (2)反应④的反应类型为____；反应②可能的另一种产物的结构简式为____。 (3)G 生成 H 的化学方程式为____。 (4)化合物 G 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式____。 ① 能发生银镜反应 ② 核磁共振氢谱中有四个峰 (5)写出以 CH3-CH=CH-CH3 和丙烯为原料通过四步反应制备 的合成路线____。 (其它无机试剂任选) 7．（2022·湖南省隆回县第二中学模拟预测）化合物 M 是一种抗肿瘤药物中间体。一种制备 M 的合成路 线如图所示： 已知：① ； ② ； ③ 同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱水。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_______；B 中官能团的名称为_______；由 C 生成 D 的反应类型为_______。 (2)F 的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰。 (3)由 G 生成 H 的第一步反应的化学方程式为_______；H 的结构简式为_______。 (4)1molM 与足量新制 Cu(OH) 2 悬浊液在加热条件下反应，最多生成 Cu2O 的物质的量为_______。 (5)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ①与 FeCl3 溶液发生显色反应。 ② 除苯环外无其他环状结构，苯环上连有两个对位的取代基。 ③ 分子中含有 -NH 2 、不含甲基。 (6)参照上述合成路线和信息，以乙醛和 F 为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合 成路线：_______。 8．（2022·山东聊城·二模）甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的食品添加剂。 一种制备 G 的合成路线图如下： KOH,CH CH OH 3 2 � RCH=CHCOR′，其中 R，R′为烃基或氢。 已知 RCHO+R′COCH3 ������ 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_______，A→B 的反应类型为_______。 (2)D 与银氨溶液混合共热的化学方程式为_______。 (3)F 的分子式为_______；G 中含有官能团的化学名称为羟基、_______。 (4)C 的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种。 a.苯环上有 4 个取代基； b.能与 NaHCO3 反应生成气体； c.能与 3 倍物质的量的 NaOH 反应； d.分子中有 6 个氢原子化学环境相同； 其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_______(任写一种)。 的合成路线______(无机试剂任选)。 (5)综合上述信息，写出由苯酚和乙醇制备 9．（2022·山东济宁·二模）一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图： 已知：Ⅰ．曼尼希反应(Mannich 反应) Ⅱ． 或 NaBH4 ��� � Ⅲ．Et 代表乙基； 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_______；已知：含有苯环( )或吡啶环( )的有机物都属于芳香族化合物。与 A 分子式相同且只有一个侧链，A 的芳香族同分异构体的数目有_______种。 (2)区分 H 和 I 的现代分析方法为_______；E→F 的反应类型为_______。 (3)写出 D→E 的化学方程式_______；J 中含有_______种官能团。 (4)综合上述信息，写出由 和 制备 __。 10．（2022·全国·二模）用于治疗高血压的药物 Q 的合成路线如下： 的合成路线(其它试剂任选)_____ 已知：芳香族化合物与卤代烃在 AlCl3 催化下可发生如下可逆反应： +R'Cl AlCl3 �� � � �� �� � � +HCl 回答下列问题： (1)A 的名称是_______；A→B 的化学方程式为_______ (2)L 中含氮官能团的名称为_______。 (3)W 不能被银氨溶液氧化，则 W 的核磁共振氢谱图中有_______组峰。 (4)E 与 FeCl3 溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，则 E 的结构简式是_______。 (5)F→G 的反应类型是_______。 (6) 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简 式_______。 a.属于戊酸酯；含酚羟基 b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为 1：2：9 11．（2022·辽宁·阜新蒙古族自治县高级中学模拟预测）H 是重要的化学物质，在实验室中合成路线(部分 反应条件及产物已略去)如图： 回答下列问题： (1)E 中含氧官能团的名称为_______；由 B 生成 C 的反应类型为_______。 (2)F 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。 (3)E 生成 F 过程中，另一产物的结构简式为_______。 (4)J 是 D 的同分异构体，与 D 含有相同的官能团，其核磁共振氢谱有 4 组峰，则 D 的熔点_______(填“高 于”或“低于”)J 的熔点，原因是_______。 (5)K 是 D 的同系物，且相对分子质量比 D 大 14，K 的同分异构体同时具有下列两个特征： ① 含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。 满足上述条件的 K 的同分异构体有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式为_ ______。 12．（2022·湖南衡阳·二模）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西 韦的关键中间体，其合成路线如图： 已知：① R-OH SOCl 2 ���� � 催化剂 ,Δ R-Cl； ② 回答下列问题： (1)B 的名称_______。 (2)J 的结构简式_______。 (3)I 中官能团的名称为_______。 (4)D→E 的反应类型为_______G→