碳原子的成键特点与烷烃 【学习目标】 1、掌握有机化合物的概念，熟悉有机化合物中碳原子的成键特点，初步了解有机物种类繁多的原因 2、掌握甲烷的结构、性质及用途，能够通过甲烷的性质推测烷烃的性质的相似性和递变性 3、掌握同系物、取代反应的概念，初步了解有机物组成和结构的表示方法 【主干知识梳理】 一、有机物的概念及有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物 【微点拨】 ①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很 相近，所以把它们看作为无机物 ② 有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质 2、有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素 3、有机物的一般性质 (1)熔、沸点：大多数熔、沸点低 (2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4 等有机溶剂 (3)可燃性：大多数可以燃烧 (4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===” 4、有机化合物中碳原子的成键特点 (1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键 (2)碳原子间成键方式多样 ① 键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键( —) )、双键( )、三键(—C≡C ② 碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链) (4)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子 【微点拨】有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多 【对点训练 1】 1、下列物质中属于有机物的是(　　) ① 乙醇　②食盐　③石墨　④甲烷　⑤蔗糖　⑥水　⑦一氧化碳　⑧碳酸钙　⑨乙酸 A．①②④⑤⑨　　　　　B．①④⑤⑨ C．①③④⑤⑦⑧⑨ D．①④⑤⑥ 2、下列说法中正确的是(　　) A．由碳、氢、氧三种元素组成的化合物一定是有机物 C．大多数有机物熔、沸点较低 B．烃是含有碳元素和氢元素的化合物 D．有机物都难溶于水 3、目前已知化合物中数量、种类最多的是Ⅳ A 族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的 是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 二、甲烷的结构及性质 1、甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。我国的天然气主要分布在中西部 地区及海底 2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体 3、甲烷分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 CH4 结构特点 结构简式 球棍模型 空间充填模型 CH4 CH4 空间构型为正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，4 个 H 原子分别位于正四 面体的 4 个顶点上，4 个 C—H 键的键长、键角、键能完全相同，键角为 109°28 ， 4、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应) (1)甲烷的氧化反应——燃烧反应 点燃 CO2＋2H2O 甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2 ⃗ 【微点拨】 ① 甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol 甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出 890 kJ 热 量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源 ② 点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在 5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸 ③ 煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与 CH4 气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施 (2)甲烷的取代反应 ① 实验探究 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管 CH4 和半试管 Cl2，分 实验过程 别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日 光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象 实验装置 A　　　　　　　B A 装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾 实验现象 生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B 装置：无明显现象 实验结论 ② 反应的机理 ③ 化学反应方程式 CH4 与 Cl2 在光照时才能发生化学反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl ④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应 【微点拨】 ① 反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸 ② 对反应物状态的要求：CH4 和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4 与 氯水、溴水则不反应 ③CH4 与 Cl2 的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此 产物复杂，五种产物都有，，但 HCl 最多 ④ 甲烷四种取代产物性质见下表 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 —— 大于水 大于水 大于水 用途 麻醉剂 —— 溶剂 溶剂、灭火剂 结构式 ⑤ 取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防 止漏写产物中的小分子 高温 C+2H2 (3)甲烷的受热分解：CH4 ⃗ (分解温度通常在 1000°C 以上，说明甲烷的热稳定性很强) 【对点训练 2】 1、下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况(　　) A．结构示意图　 B．电子式　 C．球棍模型　 D．空间填充模型 2、煤矿瓦斯爆炸往往与甲烷有关，下列叙述中错误的是(　　) A．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生 B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料 C．点燃甲烷不必事先进行验纯 D．点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸 3、下列化学反应中不属于取代反应的是(　　) A．CH3CH2Cl＋Cl2CH3CHCl2＋HCl C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr 4、在标准状况下，22.4 L CH4 与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量 相等，则消耗的氯气为(　　) A．0.5 mol　　B．2 mol　　C．2.5 mol　　D．4 mol 5、下列关于取代反应和置换反应的说法中，正确的是(　　) A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成 B．取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应 C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快 D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象 三、烷烃的结构和性质 1、几种烷烃的结构 分子式 甲烷 结构 乙烷 丙烷 丁烷 球棍模型 结构式 2、烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以 单键结合，碳原子的剩余价 键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 3、烷烃的分子结构特点 (1)碳碳单键(C—C)：碳原子之间的化学键都是单键 (2)呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 (3)“饱和”：每个碳原子形成 4 个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 (4)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于 3 时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿 状 4、烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为 n，氢原子数就是 2n＋2，分子通式可表示为 CnH2n＋2 5、烷烃物理性质 几种常见烷烃的物理性质 名称 结构简式 常温时的状态 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 甲烷 CH4 气 －182.5 －161.5 乙烷 CH3CH3 气 －182.8 －88.6 丙烷 CH3CH2CH3 气 －188.0 －42.1 0.5005 丁烷 CH3CH2CH2CH3 气 －138.4 －0.5 0.5788 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 液 －129.7 36.0 0.5572 癸烷 CH3(CH2)8CH3 液 －29.7 174.1 0.7298 十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22.0 302.2 0.7767 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 (1)状态：一般情况下，1～4 个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐 升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加；烷烃的密度都小于水的密度 6、烷烃的化学性质 (烷烃的化学性质与甲烷相似，化学性质比较稳定，常温下不与 跟强酸、强碱或高锰酸 钾等强氧化剂等不反应) 点燃 nCO2＋(n＋1)H2O (1)烷烃的氧化反应——燃烧反应：CnH2n＋2＋O2 ⃗ 点燃 3CO2＋4H2O ①丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O2 ⃗ ②在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为 CO2 和 H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增 加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟 (2)烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X 可与 X2 继续发生取代反应 ①光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) ② 该反应中的化学键变化情况：断裂 C—H 键和