《乙酸》教学设计 ——基于传统酿醋工艺认识乙酸的性质 一、教材分析 《普通高中化学课程标准 (2017 年版) 》关于必修课程“主题 4:简单的有机物化合物及 其应用”中明确要求：“以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团”； “认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质和应用;结合典型实例认识官能团与性质的关 系”；强调对官能团的认识，以及应用 (用途) 、性质、结构之间的关联，“提倡采用实验观 察现象、联系生产生活实际等策略进行教学”；并给出了 “我国酿造技术与食醋文化”情境素 材建议。 在人教版教科书中， “生活中常见的有机物 (乙酸) ”属于化学必修 2 第三章第三节， 教 材编排的内容顺序依次是“结构 (乙酸组成及其官能团) →性质 (酸性， 乙酸的酯化反应) → 应用”，体现了对有机化合物的学习模式。结合学生的已有知识经验和认知特点， 学生对 乙酸在生活中的实际应用更为熟悉，从实际素材出发，引导学生从应用去关联性质，再从 性质去关联结构。 本节课以醋的真实素材为主线， 围绕“陈醋的酿造”工艺为素材， 将化学知识 (乙酸的 酸性和酯化反应) 融合于实际的情景中， 促使学生将生活问题转化为化学问题。通过观察 体验，模型搭建、资料阅读和实验演示等方式， 渗透用途、性质、结构之间关联的思路， 此外让学生感知化学与生活的密切联系，关注传统技艺，关注生活，形成从化学视角分析 解决生活问题的习惯。 二、学情分析 基于前一课时对乙醇（烃的衍生物）的学习, 学生已了解羟基与乙醇化学性质之间的关 系，初步感知到官能团与物质性质之间的关系，开始建立物质结构、性质、用途三者之间 的联系。在实践层面，学生已经了解醋在生活中的妙用，知道醋酸是具有酸性，对醋的传 统文化有粗略的了解，但对酿造工艺包含的化学问题 , 学生很少关注, 却又能引起学生的兴 趣和求知欲。 因此，在教学活动设计上，淡化乙酸酸性与用途之间的关联，侧重从微观的结构角度 认识并分析乙酸具有酸性的原因及酯化反应实验的分析，引导学生学会关联结构（官能 团）与性质关系，建立认识物质性质的一般思路。在此基础上，总结有机物类别、官能团 物质性质之间的关系，学会迁移并应用到认识陌生物质性质。 三、素养目标 【教学目标】 （1）知道乙酸的组成与结构特点，掌握乙酸的酸性和酯化反应。 （2）关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ，建立用途、性质、结构之间关联的学习思 路，认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系。 （3）通过有机物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分析的角度认识陌生有机物的性 质。 【评价目标】 1．结合乙酸的用途，通过乙醇、乙酸结构分析，诊断并发展学生从微观角度认识物质 性质与结构之间的关联，体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 2．结合资料素材，通过酯化实验及原理分析，诊断并发展学生信息获取及分析探究实 验的能力，体现了科学探究、证据推理的学科核心素养。 3．结合酿醋的生产工艺，通过分析实际问题，诊断并发展学生从结构（官能团）角度 去认识物质性质，建立结构、性质、用途之间的关系，体现了变化观念和科学精神的学科 核心素养。 四、教学重点、难点 教学重点：乙酸的结构和性质 教学难点：乙酸的酯化反应 五、教学方法 1．实验探究法（乙酸的酯化反应） 2．类比迁移法（官能团与物质性质） 3．观察法（乙酸的物理性质） 六、教学设计思路 以真实问题 (酿造醋的独特风味) 为情景，通过阅读材料陈醋的传统酿造工艺及质量标 准要求, 认识并预测乙酸的性质，建立结构决定性质，性质反映用途的认识思路。通过酯化 反应实验，科学的论证和分析乙酸的性质，认识官能团、物质性质、反应类型之间的关系 以陈醋酿造工艺涉及的官能团、物质类别等角度，通过迁移类比的方法，得出认识陌生有 机物性质的一般思路。 七、教学流程 八、教学过程 环节 教师活动 学生活动 环节一： “ 人 说 山 西 好 风 光 ， 地 肥 水 美 醋 更 引入： 香”。 “山西老陈醋”采用传统“蒸、酵、 山西老 熏、淋、陈”的工艺，使得酿造的陈 陈 醋具有“甜、绵、香、酸”的独特风味， 认真倾听 醋 “ 香 ” 从化学的角度揭开山西陈醋“酸、香” “酸”中 的神秘面纱。老陈醋的主要成分是醋 的奥秘 酸，醋酸学名又叫乙酸。 环节二： 1．展示一瓶乙酸试剂，请用“化学的 探究乙 眼光”去观察， 你能发现乙酸的哪些 酸的物 性质？（展示冰醋酸并进行水溶性测 理性质 试实验） 环节三： 【学生活动 1】 观察，思考，回答。 1．无色液体，有刺激性气味（有挥发 性），易溶于水 阅读，搭建模型，思考，书写。 探究乙 1．请同学们根据教材中乙酸的分子 1． CH3COOH；C2H4O2 酸的分 结构模型，搭建乙酸的模型并写出乙 2．羧基；相同点：甲基、羟基，不同点： 酸的结构式、结构简式及分子式？ 2．乙醇的官能团是羟基，而乙酸的 子结构 官能团是什么？请分析两者结构的异 同点？ 乙酸中与羟基相连的碳形成碳氧双键，而 乙醇与羟基相连的碳形成两个碳氢键。 【学生活动 2】 1．乙酸可用于除水垢，而不用乙醇， 环节四： 请从结构角度进行分析，并写出该反 思考，讨论，回答。 探究乙 应的方程式？ 1．乙酸具有酸性，而乙醇不具有酸性， 酸的化 【课后作业】 乙酸中的羟基受羰基的影响，使得 O-H 的 学性质 1．请设计证明乙酸具有酸性的实验 极性增强，更容易断裂，表现一定的酸性。 方案？2.设计实验证明盐酸、乙酸、 碳酸的酸性强弱？ 环节五： 【资料卡片】 探究乙 1．酿醋工艺 酸的酯 山西老陈醋制作过程并不复杂，主要 化反应 采用优质高粱为原材料，历经“蒸、 酵、熏、淋、陈”五道精细工艺，过 程完全由原料本身的物理和化学反应， 中间没有任何的添加剂，构成了山西 老陈醋独特的品质和风味。陈酿大致 可分为三个发酵过程：曲霉使淀粉水 解成糖和蛋白质水解成氨基酸，酵母 菌使糖发酵成酒精，醋酸菌使酒精氧 化成醋酸（酒精在醋酸菌的作用下充 分转化为乙醛，再由乙醛转化成醋 酸）[1]。 2． 2014 年 10 月 1 日起正式实施的 山西老陈醋产品质量新标准，陈醋的 理化指标：总酸（以乙酸计、克/100 毫升）≥4.50，总酯（以乙酸乙酯计 克/100 毫升）≥1.80 等。 1．请写出酿造过程中乙醇转变为乙 酸的方程式？ 2． 山西省陈醋的理化标准要求酯类 物质乙酸乙酯含量≥1.8g/100mL。已 ： CH3CH2OH 1 ． 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ； 2CH3CHO+O2→2CH3COOH 2． 升高温度--加热、加入浓硫酸（催化 剂和吸水剂）、增大反应物的浓度 3．实验现象：有香味物质生成，饱和碳 酸钠溶液出现分层现象。 （1）浓硫酸稀释时应“酸入水”，稀释过程 放热，防止液体飞溅 ；加碎瓷片，防暴 沸；导气管不能插入 B 试管液面下，防倒 吸。 （2）现象：有气泡产生，下层碳酸钠溶 液红色变浅，上层为无色透明液体。结论 乙酸乙酯中含有乙酸杂质；震荡后液面重 新分层，说明乙酸乙酯微溶于水，密度比 水的小。 （3）溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙 酯在水中的溶解度，提高水溶液的密度以 回答以下的问题： 知 阅读，思考，讨论，观察，书写。 + CH3COOH⇌CH3COOCH2CH3(乙酸乙 加速乙酸乙酯与水溶液分层。 4 两种情况：酸脱羟基醇脱氢；酸脱氢醇 脱羟基。 酯)+ H2O，该反应非常缓慢，为了加 快反应速率，请同学们想想有哪些方 法？ 3．演示酯化反应实验，请同学们认 真观察实验现象并思考以下几个问题： （1）实验过程中，还有哪些重要的 安全措施？ （2）待反应停止后，震荡收集产物 的 B 试管（含酚酞），静置，观察 实验现象并解释其中的原因？ （3）试归纳饱和碳酸钠的作用？ 4．请认真观察酯化反应的方程式， 从微观角度思考产物中的水是如何生 成的，分析可能断键的位置？ 【资料卡片】通过元素示踪法，标注 乙醇中的氧 18O，发现乙醇中的氧原 子 18O 在乙酸乙酯中， 结论：酯化反应是酸脱羟基醇脱氢。 注：参考文献 [1]杨常伟，杨小明．山西传统酿醋 工艺的传承与发展[J]．广西民族大 学 学 报 ( 自 然 科 学 版 ) ， 2018，24(01):37-42+65． 环节六： 1．请从官能团变化、物质类别变化 思考，交流，讨论，回答。 归纳和 和反应类型等角度，谈谈你对由酒精 1．乙醇系列的氧化反应：羟基→醛基→ 提升 发酵成具有“酸、香”风味的理解？ 羧基，醇→醛→羧酸； 总结：有机物类别和官能团之间的关 酯化反应（取代反应）：羧基+羟基→酯 系如下表： 基； 物质类别：酸+醇→酯 类 官能团 别 醇 -OH 代表物（结构简 2．烷烃+无+难氧化、不加成、光取代； 式+名称） 烯烃+碳碳双键+易氧化、易加成；炔烃+ CH3CH2OH 乙醇 碳碳三键+易氧化、易加成 羟基 醛 -CHO CH3CHO 乙醛 醛基 羧 -COOH 酸 羧基 酯 -COOR CH3COOCH2CH3 酯基 乙酸乙酯 CH3COOH 乙酸 3．请回顾所学的知识，前面还学习 了哪些有机物类别、对应的官能团及 代表物质性质？ 总结：官能团决定物质性质。若物质 结构含有碳碳双键， 则物质具有乙 烯的性质；若有羟基则具有乙醇的性 质，依次类推。 结构决定性质，性质决定用途 1．为什么乙酸的官能团是羧基？ 环节七： 总结 2．研究物质官能团和性质的意义是 什么？ 如：物质有团官能羧基，则知道物质 属于羧酸类，具有典型代表物质乙酸 的性质。 1．官能团是决定有机化合物的化学性质 的原子或原子团，乙酸的化学性质，如具 有酸性，能发生酯化反应都与羧基密切相 关，因此乙酸的官能团是羧基。 2．官能团决定物质性质，我们可以根据 物质结构中辨识出物质的官能团，再根据 含该官能团代表的典型物质去类推陌生物 质的性质。 九、板书设计 十、课堂测评 1．酯化反应是有机化学中一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是（ ） A．酯化反应的实质是酸脱氢醇脱羟基 B．酯化反应为可逆反应，是有限度的 C．酯化反应中，为防止暴沸，应提前加几片碎瓷片 D．酯化反应属于取代反应 2．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是 ( A．蒸馏 ) B ．水洗后分液 C ．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D ．用过量氯化钠溶液洗涤后分液 3．写出乙酸与甲醇（CH3OH）反应的化学方程式： 。 4．巴豆酸的结构简式为 CH3—CH=CH—COOH。现有如下试剂