第一节 认识有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 （一）碳原子的结构特点 碳原子的结构示意图： 不容易得电子， +6 2 4 ；碳原子的电子式： ，碳原子最外层有 4 个电子，既 也不容易失电子，而是通过共用电子对形成 4 个共价键 （二）甲烷的结构特点 甲烷的分子式：CH4 甲烷的电子式： 甲烷的结构式： 其分子中的碳原子以最外层的 4 个电子分别与 4 个氢原子的电子形成 4 个 C-H 键。 除此之外，在有机物中，C 原子也可与其他原子结合形成 4 个共价键 （三）碳原子之间的成键特点 二、烷烃 （一）甲烷 1、存在：甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分 2、组成：仅由碳、氢两种元素组成，甲烷是最简单的烃 3、结构： (1)空间结构： (2)表示方法： 空间充填模型 4、物理性质：甲烷是一种无色、无味的气体，在相同条件下，其密度比空气小，极难溶 于水 5、化学性质：甲烷在常温下比较稳定，不与强酸、强碱发生反应，也不与酸性高锰酸钾 溶液、溴水等强氧化剂发生反应，但在特定条件下，甲烷能与某些物质发生 反应 （1）氧化反应：CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆 炸 （2）受热分解：CH4 C+2H2（隔绝空气） （3）取代反应： ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替 的反应叫取代反应 ② 特点：一上一下，有进有出。像“置换反应” ③ 举例：甲烷与氯气的反应： （无色气体，局部麻醉剂） （难溶于水的无色液体） （有机溶剂，防腐剂） （有机溶剂，灭火剂） ④ 实验现象：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升。 ⑤ 相关规律： I、反应条件：光照，用漫射光，强光直射易发生爆炸 II、反应物：纯卤素。甲烷与氯水、溴水不反应，可以与氯气、溴蒸气反应 III、反应产物：五种，HCl 最多、CH3Cl(g)、CH2Cl2(l)、CHCl3(l)、CCl4(l) ，这四种氯代物 都不溶于水，且密度都比水大，CHCl3(l)、CCl4(l)是工业上重要的有机溶剂 IV、反应特点——连锁反应：甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始， 后续反应立即进行，且各步反应可同时进行，不会停留在某一 个反应上，不会只生成一种或两种产物，而是生成多种取代产 物的混合物 V、数量关系：CH4 与 Cl2 发生取代反应时，每有 1molH 被取代，则消耗 1molCl2，同时生 成 1molHCl，即 n(Cl2)=n(H)=n(HCl)。1molCH4 与 Cl2 发生取代反应，最多 消耗 4molCl2，生成产物中含量最多的是 HCl 6、用途：作为高效、较清洁的燃料，制氟利昂作制冷剂，氧化制甲醇，裂解至炭黑 （二）烷烃的结构 1、定义：分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使 碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 2、通式：CnH2n+2（n≥1） 3、结构：烷烃分子中，碳原子与碳原子之间以单键相连成链状，不能形成环状。链状 不是“直线状”，而是呈“锯齿状”，所以碳原子就不可能在同一条直线上，链上还 可分出支链 烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的部分叫做烷基。如 CH4 去掉一个 H 原子得到甲基（CH3），CH3CH3 去掉一个 H 原子得到乙基 (-CH2CH3) 4、命名——烷烃的习惯命名法 （1）分子中碳原子数在十以内时，用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸来表示碳原子数，后面加“烷”， 称为“某烷”。如：C3H8：丙烷，C6H14：己烷 （2）分子中碳原子数在十以上的，直接用汉字数字表示碳原子数，后面加“烷”称为“某烷” 。 如：C17H36：十七烷 （3）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前面加正、异、新等字来区别。 例如： 5、同系物 (气体) （1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物互称为同 系物 （2）特点： ① 通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质； ② 物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。如随着碳原子数的增多，同系物的 溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大； ③ 在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但 相对分子质量的差值一定是 14 的整数倍。 注：I、判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两种物质是否属于同一类物质，然 后再看其分子组成 II、具有相同通式的有机物，除烷烃外都不能确定是否一定互为同系物 6、同分异构体 （1）定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具 有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）说明： ① 同分异构体必须具有相同的分子式，不同的结构 ② 同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质 ③ 同分异构体之间的化学性质可能相似，也可能不同，但它们的物理性质一定不同 ④ 同分异构体现象在有机化合物中普遍存在，它是有机物种类繁多的重要原因之一。一般 来说，有机物分子中碳 原子数越多，它的同分异构体数目越多 （3）书写方法——减碳移位法 减碳移位法的总原则可概括为“两注意，四句话” ① 两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线 ② 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间 注：I、甲基不能连在链端，否则会使主链变长，造成重复 II、中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可 （4）同分异构体数目的判断方法 ① 一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法 在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。 这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为： I、同一个碳原子上的氢是等效的 II、同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 III、处于轴对称位置上的氢原子是等效的 注：烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基的种类数为：11248 ② 二元取代物同分异构体数目的判断——换元法和定一移一法 I、换元法：某烃可被取代的 H 原子有 n 个，若 x 氯代物有 a 种，则（n-x）氯代物也有 a种 II、定一移一法：先写出碳链异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移 动第二个官能团，依次类推，即定一移一 7、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较 适用 对象 同位 素 原子 同素 异形 体 单质 判断依据 结构特点 性质 实 质子数相同，中子数不同 电子层结构 化学性质几乎一样， 相同，原子 物理性质有差异 核结构不同 H、 同一种元素的不同单质 单质的组成 化学性质相似，物理 和性质不同 性质差别较大 金刚 石 1、结构相同 同系 物 有机物 2、通式相同 3、相对分子质量不同（相差 14n） 相似 化学性质相似，熔沸 甲 烷 点、密度呈规律性变 烷 、 与丙 化 同分 异构 体 有机物 无机物 1、分子式相同 2、结构不同 化学性质可能相似也 不同或相似 可能不同，物理性质 不同 （三）烷烃的性质 1、物理性质： （1）熔沸点：随碳原子数的增加，熔沸点依次升高；碳原子数相同时，支链越多， 熔沸点越低 （2）密度：随碳原子数的增加，密度依次增大，液态烷烃的密度均小于水的密度 （1g/cm3） （3）状态：1-4 个碳的烃为气态、5-16 个碳的为液态、17 以上个碳的为固态； （4）溶解性：难溶于水的无色物质 （5）其他：随碳原子数的增加，碳的质量分数增加，甲烷是氢的质量分数最大的烷烃 2、化学性质： (1)稳定性：通常情况下，不与强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂反应 (2)燃烧：CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O 随碳原子数的增加，燃烧越来越 不充分，黑烟越浓 举例：C3H8+5O2 (3)取代反应：CnH2n+2+X2 (4)受热分解：一分子的烷烃 3CO2+4H2O CnH2n+1X+HX 一分子的烷烃+一分子的烯烃 举例：以 C16H34 为例： 3、有机物的性质特点： （1）种类繁多，从自然界发现的人工合成的有机物已达几千万种 （2）绝大多数属于非电解质（CH3COOH 等除外） （3）大多数有机化合物的熔、沸点较低，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂，难溶于水 （4）绝大多数稳定性差，易燃烧（CCl4 等除外），受热会发生分解反应 （5）有机化合物的反应中，大多数反应的反应速率较小，需催化剂和加热，副反应多且反 应复杂，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行 三、烷烃结构与组成的几种表示方法 分子式 实例 意义 C2H6 可反映出一个分子中原子的种类 应用范围 多用于研究物质组成 戊烷 戊烷 戊烷 戊烷 同分 体 和数目 最简式 （实验式） CH3 电子式 结构式 表示物质组成中各元素原子最简 整数比的式子 有共同组成的物质 表示原子最外层电子成键情况的 式子 多用于表示离子型、共价型的 物质 1、能反映物质的结构 2、表示分子中原子的排列顺序 有机反应有时用结构式表示 但不表示空间构型 结构简式 球棍模型 空间充填 （或比例） 模型 CH3CH3 突出结构特点（官能团） 有机反应常用结构简式表示 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构（立 体形状） 用不同体积的小球表示不同原子 的大小 用于表示分子中各原子的相对 大小和结合顺序