有机合成与推断综合题【原卷】 1 .(2020·河南省天一大联考一模，36)H 是合成某药物的中间体，其合成 路线如 F(—Ph 代表苯基)： (1)已知 X 是一种环状烃，则其化学名称是________。 (2)Z 的分子式为________；N 中含氧官能团的名称是________。 (3)反应①的反应类型是________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：______________________________ _________________________________________________。 (5)T 是 R 的同分异构体，同时满足下列条件的 T 的同分异构体有________ 种(不包括立体异构)。写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式 ： ________。 a.与氯化铁溶液发生显色反应 b.1 mol T 消耗 2 mol 钠 c.同一个碳原子上不连接 2 个官能团 (6) 参 照 上 述 合 成 路 线 ， 结 合 所 学 知 识 ， 以 为原 料合成 OHCCH2CH2COOH，设计合成路线：________________________________ _________________ _________________________________________________(其他试剂任选)。 2 .[2020·学科网第一次在线大联考(3 月)，36]克霉唑为广谱抗真菌药， 对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图： 已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质： 。 回答下列问题： (1)E 的名称是________；F 中的官能团名称为________。 (2)合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是________。 (3)在由 B 制取 E 的过程中，不是由 B 一步反应生成 E，其原因为_________ ________________________________________。 (4)写出 C→D 的化学方程式_____________________________ _________________________________________________。 (5)M 与 G 互为同分异构体，满足下列两个条件的 M 有________种(不包括 G 本身)。 ① 含有三个苯环 ② 苯环之间不直接相连 写出其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积比为 2∶2∶1∶1∶1 的结构简式____ ____。 (6)结合题中信息，写出用苯为原料，制备 的合成路线_____________ ____________________________________ _________________________________________________。 3 .[2020·重庆一中高三(上)期末，36]某研究小组以有机物 A 为原料，合 成抗癌药——拉帕替尼的中间体 H 的具体路线如图 已知： 回答下列问题： (1)C 的名称为________。D 中所含官能团的名称为 ________。G 的结构简 式为________。 (2)B→C 的反应类型为________。 (3)A 分子中共面原子数最多为________。 (4)A→B 的化学方程式为_____________________________ _________________________________________________。 (5)碳原子上连有 4 个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出 D 与足量 H2 反应后产物的结构简式，并用星号(*)标出其中的手性碳原子。 (6)C 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种。 ① 分子中含有苯环； ② 分子中含有—NO2(不考虑—O—NO2)； ③ 能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有 3 组峰，并且峰面积之比为 1∶2∶2 的有机物结构简式为 ________。 4 .(2020·广东省六校联盟高三第二次联考， 36)MMA 既是一种高分子化 合物(有机玻璃)的单体，又是一种重要的化工原料。现有三条制备 MMA 的 途径，其流程如下： (1)由 MMA 合成的高分子化合物(有机玻璃)的化学名称是：________。 (2)工业上将 A 和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成 MMA 和一种无机盐， 该反应的化学方程式为：_____________________________________ _________________________________________________。 (3)反应②是在 500 ℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为_ _______。 (4)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原 子(碳原子上连有 4 个不同的原子或原子团)，并与 互为同分 异构体，则其结构简式为________。 (5)物质 D 的核磁共振氢谱有两个峰，它与 CO、CH3OH 以物质的量之比 1∶1∶1 反应恰好生成 MMA，则 D 的结构简式为________，该方法的优点是 _________________________________________________。 (6)MMA 和 1－丙醇反应可以制取有机化合物 E，E 是 MMA 的同系物，反 应的化学方程式为：_________________________________________________ _________________________________________________。 (7)根据题中流程 里提供 的 新 信息，写出由 (CH3)2C===CH2 制备化合物 (下图)的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH――→H2C===CH2――→ 5 .(2020·河北省上学期第一次大联考，36)根皮素 J( )是 国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨等多汁 水果的果皮及根皮，其中一种合成 J 的路线如下： 回答下列问题： (1)C 的化学名称是________。E 中的官能团的名称为________。 (2)B 为溴代烃，请写出 A→B 的反应条件______________________。 (3)写出由 C 生成 D 和由 D 生成 E 的反应类型________、________。 (4)F→H 的化学方程式为_____________________________。 (5)M 是 E 的同分异构体，同时符合下列条件的 M 的结构有________种(不 考虑立体异构)。 ① 能与 FeCl3 溶液发生显色反应　②能发生银镜反应 (6)设计以丙烯和 1，3－丙二醛为起始原料制备 的合成路线__________ _______________________________________ _________________________________________________(无机试剂任选)。 6 .(2020·江苏化学，17)化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体， 其合成路线如下： (1)A 中的含氧官能团名称为硝基、________和________。 (2)B 的结构简式为________。 (3)C→D 的反应类型为________。 (4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_ _______。 ① 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 ② 能发生水解反应，水解产物之一是 α－氨基酸，另一产物分子中不同化学 环境的氢原子数目比为 1∶1 且含苯环。 (5)写 出 以 CH3CH2CHO 和 为原料制备 的合成路 线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7.用于汽车刹车片的聚合物 Y 是一种聚酰胺纤维，合成路线如图： 已知： (1)生成 A 的反应类型是________。 (2)试剂 a 是________。 (3)B 中所含的官能团的名称是________。 (4)W、D 均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。 ①F 的结构简式是________。 ② 生成聚合物 Y 的化学方程式是_____________________________ _________________________________________________。 (5)Q 是 W 的同系物且相对分子质量比 W 大 14，则 Q 有________种，其 中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1∶2∶2∶3 的为________、________ (写结构简式) (6)试写 出由 1， 3－ 丁 二烯 和 乙炔 为 原料 (无机 试剂及 催化剂 任用 )合成 的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件)。 8. (2020·天津学业水平等级考试，14)天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生 物活性，可通过以下路线合成。 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的 结构：_________________________________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为_____________________________。 (4)D―→E 的反应类型为_______________________________。 (5)F 的分子式为________，G 所含官能团的名称为________。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与 H 发生反 应的是________(填序号)。 a.CHCl3 b.NaOH 溶液 c.酸性 KMnO4 溶液 d.金属 Na (7)以 为原料，合成 ，在方 框中写出路线流 程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。 有机合成与推断综合题 1 .(2020·河南省天一大联考一模，36)H 是合成某药物的中间体，其合成 路线如 F(—Ph 代表苯基)： (1)已知 X 是一种环状烃，则其化学名称是________。 (2)Z 的分子式为________；N 中含氧官能团的名称是________。 (3)反应①的反应类型是________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：__________