专题 14 有机化合物基础 【真题体验】 1．【2021·山东卷】立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M（2－甲基－2－丁醇）存在如下转化 关系，下列说法错误的是 A．N 分子可能存在顺反异构 B．L 的任一同分异构体最多有 1 个手性碳原子 C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有 4 种 D．L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有 1 种 【答案】AC 【解析】由转化关系可知，M、N、L 的结构简式分别为 、 或 、 。 A 项，由分析可知，N 存在两种结构，两种结构中均有一个双键碳上有相同基团或氢原子，所以不存 在顺反异构，错误； B 项，L 的结构简式为 、② 、③ ， 分 子 式 为 C5H11Cl ， 其 同 分 异 构 体 有 7 种 ， 其 结 构 分 别 为 ① 、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ ，只有②、③、 ④中标“*”的碳原子为手性碳原子，其它分子均不存在手性碳，正确； C 项，含有 、 结构的醇可以被氧化为酮，则 M 的同分异构体中，可以被氧化为酮的醇有 、 ，共 3 种，错误； D 项，L 的同分异构体中，只有 含有种化学环境的氢，正确。 2．【2020·山 东 卷 】 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是( ) OH O CH3O HO O OCH3 O A．可与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种 D．1mol 该分子最多与 8 mol H2 发生加成反应 【答案】D 【解析】A 项，该有机物中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 正确；B 项，该有机物中 含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2，B 正确；C 项，该有机物 中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有 6 种，C 正确； D 项，该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与 3 个氢气加成，每个双键可 以与 1 个氢气加成，每个羰基可以与 1 个氢气加成，所以 1mol 分子最多可以与 2×3＋2×1＋1=9 mol 氢气发 生加成反应，D 错误。故选 D。 3．【2020·山东卷·】α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于 α－氰基丙烯酸异丁 酯的说法错误的是( ) A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有 3 种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为 6 个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有 4 种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A 项， 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为 C8H11NO2，故 A 正确；B 项，该分子中 含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是 sp 杂化、sp2 杂化和 sp3 杂化 共 3 种杂化方式，故 B 正确；C 项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O 原子采 用 sp3 杂化，为 V 型结构，链状的碳碳单键中最多有两个 C 原子共平面，则该分子中可能共平面的 C 原子 可表示为： ，故 C 错误；D 项，该分子中的不饱和度为 4，含苯环的同分异构体中，等效 氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效 氢为 4 种，故 D 正确；故选 C。 【模拟试题】 1．【2021 济南二模】中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗 轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿 原酸说法正确的是 A．所有碳原子均可能共平面 B．与足量 H2 加成的产物中含有 8 个手性碳原子 C．1 mol 绿原酸可消耗 5 mol NaOH D．能发生酯化、加成、消去、还原反应 2．【2021 青岛二模】以脱脂棉为材质的化妆棉，吸水效果优于普通棉花，其主要成分为纤维素，结构如 图。下列说法错误的是 A．纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关 [C6H7O2 OH OH]n OH B．纤维素能与醋酸发生酯化反应制得人造纤维 C．淀粉和纤维素都属于多糖，且二者互为同分异构体 D．棉花脱脂时加入 2%~5%的 NaOH 目的是为了促进酯的水解 3．【2021 青岛一模】酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，其单体为苯酚和甲醛，下列说法错误的是 A．苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂 B．甲醛和苯甲醛是同系物 C．酚醛树脂的结构简式为 D．酚醛树脂俗称“电木”，是一种混合物，不易燃烧，具有良好的电绝缘性 4．【2021 日照二模】有机物 a 到 b 的转化如下图所示。下列说法错误的是 A．a 分子中所有碳原子不可能共面 B．M 为乙醇 C．1 mol a 或 b 消耗 NaOH 的物质的量相等 D．a 和 b 分子中手性碳原子数目相等 5．【2021 潍坊一模】绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。下列关于绿原酸的说 法错误的是( ) A．可与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．可用红外光谱法测定绿原酸的官能团 C．分子中存在 2 个手性碳原子 D．1 mol 该物质最多与 4 mol NaOH 发生反应 6．【2021 滨州二模】布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误 的是 A．该分子为手性分子 B．所有碳原子均可共平面 C．相对分子质量小 70 的同系物，其结构有 4 种 D．可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 7．【2021 滨州一模】茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因 (结构简式 如图)。关于咖啡因的说法错误的是( ) A．分子式为 C8H11O2N4 B．能溶于水 C．具有弱碱性，能与酸反应 D．一定条件下，能与 H2 发生加成反应 8．【2021 菏泽二模】某有机物 X 的化学式为 C5H12O，能与钠反应放出氢气。X 被氧化最终能生成羧酸 Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，X 和 Y 组合生成的酯最多有 A．4 种 B．8 种 C．16 种 D．32 种 9．【2021 德州二模】茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的 是 A．茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基 B．1 mol 茚地那韦最多与 11 mol 氢气发生加成反应 C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面 D．茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与 FeCl3 溶液显色 10．【 2021 济 宁 一 模 】 瑞巴派特片(Rebamipide Tablets)是一种胃药， 其主要成分结构如图.下列说法正确的是( ) A．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．C，N，O 元素的电负性：N＞O＞C C．1 mol 该物质能与 10 mol 氢气发生加成反应 D．该物质能水解，水解产物中含有氨基酸 11．【2021 日照一模】下列有关牛式二烯炔醇( )的说法错误的是 A．分子的不饱和度为 8 B．分子中含有 3 个手性碳原子 C．一定条件下可以发生取代、氧化、加成、消去反应 D．与 Br2 按物质的量之比 1∶2 发生加成反应的产物有 8 种(不考虑顺反异构) 12．【2021 泰安二模】 有机物 E 具有抗肿瘤、镇痉等生物 活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正 确的是 A．G→E 发生了水解反应 B．E 分子中所有碳原子一定在同一平面内 C．化合物 G 的一卤代物有 6 种(不考虑立体异构) D．G、E 均能与 H2、Na、NaOH、酸性 KMnO4 溶液反应 13．【2021 烟台一模】辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是 A．分子式为 C18H27NO3 B．既存在顺反异构又存在对映异构 C ． 其 酸 性 水 解 产 物 均 可 与 Na2CO3 溶 液 反应 D．1 mol 辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗 2 mol Br2 14．【2021 菏泽一模】国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的 是 A．该物质的分子式为 C15H14C1O3 B．1mol 该物质与溴水反应，最多消耗 5 mol Br2 C．该分子中所有碳原子可能共平面 D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应 15．【2021 聊城二模】下列有关有机物 X(结构如图)的叙 述错误的是 A．分子中含有 4 种含氧官能团 B．1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应 C．X 的苯环上的一氯代物有 4 种 D．X 与足量 H2 反应后所得产物的分子中含有 5 个手性碳原子 16．【2021 聊城一 模】 从中药透骨草中提取一 种抗氧化性活 性成分结构如下。下列说法正确的是 A．该有机物分子属于芳香烃 B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5 种 C．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应 D．在一定条件下能发生取代反应和消去反应 17．【2021 青岛二模】绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作 用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是 A．分子式为 C22H26NO6 B．分子中含有 3 种官能团 C．分子中所有碳原子可能共面 D．1 mol 秋水仙碱最多能与 7 mol H2 发生 加成反应 18．【2021 青岛一模】金丝桃苷分布广泛，具 有抗炎、降压等作用，其结构简式如图。下 列说法正确的是 A．1 mol 金丝桃苷与足量溴水反应，最多消耗 6 mol Br2 B．金丝桃苷中的含氧官能团有酯基、醚键、醇羟基、酚羟基 C．1 mol 金丝桃苷与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 9 mol NaOH D．金丝桃苷能发生取代、加成、水解反应 19．【2021 潍坊一模】聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺－1，4－聚异戊二烯，又称“天然橡胶”。合成顺 式聚异戊二烯的部分流程如下。下列说法正确的是( ) A．反应①是取代反应 B．M 存在顺反异构体 C．N 分子中最多有 10 个原子共平面 D．顺式聚异戊二烯的结构简式为 20．【2021 烟台二模】阿魏酸乙酯是生产治疗心脑血管疾病药物的原料，结构简式如图。下列关于阿魏 酸乙酯的说法错误的是 A．其加聚产物不能使溴水褪色 B．在空气中易被氧化，应密闭贮存 C．分子中所有碳原子可能在同一平面上 D．与足量 H2 加成后的产物中含有 3 个