有机常用基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ① 烃：分子中碳原子数 n≤4（特例： ）,一般：n≤16 为液态，n＞16 为固态。 ② 烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链 越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有 PH3、AsH3 而带有臭味） 稍有气味—乙烯 特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚、苯甲酸仅微溶于水。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于 3 的低级醇、醛、酮、羧酸等 8、能与 Na 反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚； （2）羧酸； （3）卤代烃(NaOH 水溶液：水解；NaOH 醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）； （5）蛋白质（水解） 11、遇石蕊试液显红色或与 Na2C03、NaHC03 溶液反应产生 CO2：羧酸类。 12、与 Na2CO3 溶液反应但无 CO2 气体放出：酚； 13、常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸； 14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 15、羧酸酸性强弱： 16、能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等） 18、能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化） （6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、 CS2② 密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色） 19、浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 磺化、醇的脱水反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解 20、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的 酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 21、有明显颜色变化的有机反应： ① 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； ③ 溴水的褪色； ② KMnO4 酸性溶液的褪色； ④淀粉遇碘单质变蓝色； ⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 22、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化 反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。 23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类 22、推断出碳氢比，讨论确定有机物。 碳氢个数比为 ①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH； ②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）； ③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素） 24、由烃的相对分子质量确定其分子式： 分类 相对分子质量/14 商 余数 分子中 碳原子数 烃的通式 烷烃 n n CnH2n+2 烯烃或环烷烃 n n CnH2n 炔烃或二烯烃 n n CnH2n-2 芳香烃 n n CnH2n-6 25、含 n 个 C 原子的醇或醚与含（n-1）个 C 原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。 二、官能团的引入 1、引入卤原子（—X）的方法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键） ① 烃与 X2 的取代（无水条件下）、苯酚与溴水； ② 醇在酸性条件下与 HX 取代； ③ 不饱和烃与 X2 或 HX 加成（可以控制引入 1 个还是 2 个） 2、有机物上引入羟基（—OH)的方法： ① 加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成； ② 水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解； ③ 发酵法。 3、引入双键的方法： （1）碳碳双键或三键（C═C 或 C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。 （2）碳氧双键（即─CHO 或酮）：①醇的氧化（—CH2OH 被氧化成醛，-CHOH 被氧化成酮）； ②C≡C 与 H2O 加成。 4、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN 水化；③羧酸酯水解。 5、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 6、引入高分子：①含 C═C 的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、 二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 三、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合： （1）加聚：①乙烯类或 1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合； （2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； ③ 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 2、高分子的解聚： ① 加聚产物→“翻转法” ②缩聚产物→“水解法” 四、燃烧规律 1、气态烃在温度高于 100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数 为 4；若为混合烃，则氢原子的平均数为 4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数 小于 4，另一种烃的氢原子数大于 4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于 4。 2、烃或烃的含氧衍生物 CxHy 耗氧量相 生 成 CO2 量 相 生 成 H2O 量相 CxHyOz 等 等 等 等质量 最简式相 含碳量相同 含氢量相同 碳原子数相同 氢原子数相同 或 同 等物质的量 等效分子 式 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b 推论： ① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2 量一定，生成的水的 量也一定； ② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CO2 的量也一定； ③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； ④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； ⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2 的量也一定； ⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。 五、有机物之间的衍生关系 六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素） 水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 七、官能团的定量关系 1、与 X2 反应：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X2 2、与 H2 加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H2 3、与 HX 反应：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX 4、银镜反应：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag 5、与新制 Cu(OH）2 反应：-CHO～2Cu（OH）2；-COOH～ Cu(OH) 2 6、与 Na 反应（产生 H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～ H2 7、与 NaOH 反应：一个酚羟基（-OH）～NaOH； 一个羧基（-COOH）～NaOH；一个醇酯（COOR） ─X ～NaOH；一个酚酯（-COOC6H5）～2NaOH；R─X～NaOH； ～2NaOH。 八、反应条件 1、反应条件比较 同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如： （3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe 或光）不同，产物不同。 2、高中有机化学反应条件的归纳整理： （1）高温：烷烃的裂化、裂解 （2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代 （3）浓硫酸、加热：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烃的磺化 （4）稀硫酸、加热：糖类水解、酯的水解、蛋白质的水解 （5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化 （6）Ni 作催化剂、加热：不饱和物质的加成 （7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化 （8）Fe 作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代 （9）NaOH 的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解 （10）NaOH 的醇溶液：卤代烃的消去 （11）Cu 或 Ag 作催化剂、加热：醇的氧化 （12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化 （13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等） （14）与 NaHC03 作用：含羧基的物质 (15)需水浴加热的反应有： ① 银镜反应； ②乙酸乙酯的水解； ③苯的硝化； ④ 糖的水解； ⑤酚醛树脂的制取； ⑥固体溶解度的测定 凡是在不高于 100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。 (16)需用温度计的实验有： ① 实验室制乙烯（170℃）； ②蒸馏； ③固体溶解度的测定； ④ 乙酸乙酯的水解（70～80℃）； ⑤中和热的测定 ⑥制硝基苯（50～60℃） 〔说明〕：①凡需要准确控制温度者均需用温度计。 ②注意温度计水银球的位置。 (17)使用回流装置：①苯的溴代 ②硝基苯的制取 ③酚醛树脂的制取 九、解答有机推断题 关键要抓好突破口，主要突破口有： 1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烃→高聚物；烯烃