第一节　认识有机化合物 第 1 课时　碳原子的成键特点与烷烃 的结构 发展目标 1.根据碳原子的成键特点认识有机物的结构特点 ， 体系构建 培养“微观探析与科学探究”的核心素养。 2.以 CH4 的空间结构为例，认识烷烃的组成和结 构特点，培养“微观辨析与模型认知”的核心素养。 3.以典型有机物的结构，理解同系物、同分异构 体的概念与判断。培养“宏观辨识与微观探析”的 核心素养。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1 ． 甲 烷 是 最 简 单 的 有 机 化 合 物 ， 甲 烷 的 分 子 式 为 CH4 ， 电 子 式 为 ，结构式为 。 2．有机物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成 4 个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ① 碳碳之间的结合方式有单键( )、 双 键 ( ) 、 三 键 (— C≡C—)。 ② 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环 (且可带支链)， 如下图所示。 (3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳 原子。 微点拨：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物 种类繁多。 二、烷烃 1．烷烃的结构 (1)甲烷的结构 甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4 个氢 原子位于 4 个顶点上。分子中的 4 个 C—H 的长度和强度相同，相互之间的 夹角相同，为 109°28′。空间示意图是 空间填充模型为 。 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 。甲烷的球棍模型为 ， (1)示例：乙烷的结构式为 为 ，分子式为 C2H6，丙烷的结构式 ，分子式为 C3H8。 (2)结构特点 ① 分子中碳原子之间都以单键结合，②碳原子的剩余价键均与氢原子结 合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 (3)分子组成通式：链状烷烃中的碳原子数为 n，氢原子数就是 2n＋ 2， 分子通式可表示为 CnH2n＋2。 (4)烷烃的一般命名 ① 方法 n≤10 1 甲 n＞ 碳原子数(n)及表示 2 3 4 5 6 7 8 9 10 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 相应汉字数字 10 ② 示例：C4H10 称丁烷，C8H18 称辛烷，C12H26 称十二烷。 3．同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合 物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8 互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ① 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。 ② 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)写出 C4H10 的同分异构体：CH3CH2CH2CH3 和 ，其名称分 别为正丁烷和异丁烷。 (3)戊烷的同分异构体有 3 种，己烷的同分异构体有 5 种。 　(1)C4H10 是 CH4 的同系物吗？ (2)CH3—CH===CH2 与 互为同分异构体吗？ 提示：(1)是。(2)是。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)含碳元素的化合物一定是有机化合物。 (　　) (2)在有机物中，碳原子均形成 4 个共价单键。 (　　) (3)CH4 是烷烃中最简单的有机物。 ( ) (4)正丁烷与异丁烷互为同系物。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 2．下列分子式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) B　[C、Si 能形成 4 条共价键，N 能形成 3 条共价键，而 O、S 能形成 2 条共价键，可以看出 B 项中碳原子成键不合理。] 3．有下列几组物质：① H 与 D　②金刚石与石墨　③ O2 与 O3　④正丁 烷与异丁烷　⑤ C2H6 与 C3H8 互为同位素的是________，互为同素异形体的是________， 互为同系物的是________，互为同分异构体是________。 [答案]　①　②③　⑤　④ 有机物中碳原子的成键特点及应用 1．写出 C3H8 的结构式及其简式。 提示： 2．写出 C2H4Cl2 的结构式及其简式。 提示： ，CH3CHCl2 或 CH2ClCH2Cl。 3．写出乙烷的分子式、最简式、结构式、电子式和结构简式。 提示：C2H6、CH3、 、 4．两种有机物的碳骨架如图所示。 已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合。二者的分子式如 何写？ 提示：棱晶烷：C6H6、立方烷：C8H8。 1．碳原子的成键特点 2．烷烃的组成与结构特点 微点拨：(1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原 子都以 4 个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。 (2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多 ， 其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)链状烷烃的通式为 CnH2n＋2(n 为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃。 (4)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出 支链。 3．有机物结构简式的书写 (1)同碳原子上的相同原子可以合并，如 可简化为 CH3—CCl2—CH3。 (2)依次相连的相同基团可以合并，如 CH3CH2CH2CH2CH3 可进一步简化为 CH3(CH2)3CH3。 (3)键线式简式，如 CH3CH2CH2CH3 可进一步简化为 。 1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状 况(　　) A.结构示意图　B．电子式　C．球棍模型　D．空间填充模型 D　[这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及 空间填充模型均能反映甲烷分子的空间构型 ，但空间填充模型更能形象地表 达出甲烷分子中 H、C 原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外 层电子的成键情况。] 2．以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　) C　[烷烃中只含 C、H 元素，且碳原子的化合价都达到“饱和”。] 3．目前已知化合物中数量、种类最多的是Ⅳ A 族碳的化合物(有机化合 物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链 (可以带有支链)及环，且链、环 之间又可以相互结合 B　[碳元素的原子最外层有 4 个电子，既不易失电子也不易得电子 ，故 碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B 选项错误。] 同系物与同分异构体的判断 1．CH3CH2CH2CH3 与 是否属于同系物？为什么？是同分 异构体吗？为什么？ 提示： 不是同系物。因为同系物在分子组成上 必须相差 1 个或若干个 CH2 原子团，一定具有不同的分子式。而 CH3CH2CH2CH3 与 分子式相同，属于同分异构体。 2 ． CH2===CHCH3 和 的组成相同，二者中哪一个与 CH2===CH2 互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子 团的有机物一定是同系物吗？ 提示：与 CH2===CH2 互为同系物的是 CH2===CHCH3，因为 CH2===CH2 和 CH2===CHCH3 分子中都含有 个 CH2 原子团。 ，结构相似，且分子组成上相差 1 分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同， 结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物结 构不一定相似，故不一定是同系物。 3． 是同分异构体吗？为什 么？ 提示：不是，二者原子的连接次序相同，二者为同一物质。 4． 是否为同分异构体？说明理由。 提示：不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 1．化学“四同”的比较 同位素 质子数相同而中 概 子数不同的同一 念 种元素的不同原 子 对 象 性 质 同素异形体 由同种元素 形成的不同 单质 原子 同系物 结构相似，在分 子组成上相差一 个 或 若 干 个 CH2 原子团的化合物 单质 有机化合物 同分异构体 分子式相同， 但结构不同的 化合物 无机化合物、 有机化合物 化学性质几乎完 化 学 性 质 相 化 学 性 质 相 似 ， 化 学 性 质 相 似 全相同，物理性 似 ， 物 理 性 熔 沸 点 、 密 度 规 或 不 同 ， 物 理 质略有差异 2.正确理解同系物 质差异较大 律性变化 性质有差异 (1)同系物的研究对象一定是同类有机物 (2)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如 CH2===CH2 和 均满足通式 CnH2n(n≥2， n 为正整数 )，但因二者结构 不相似，故不互为同系物。 (3)同系物的相对分子质量之差一定是 14(CH2)的倍数。 3．正确理解同分异构体 (1)同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相 同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同 ， 如 CO 和 C2H4。 (2) 结 构 不 同 意 味 着 同 分 异 构 体 不 一 定 是 同 类 物 质 ， 如 CH3CH2CH===CH2 和 。 (3)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同 分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异 构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 (4)烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分 异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有 2 种同分 异构体、己烷有 5 种同分异构体、癸烷有 75 种同分异构体。同分异构现象是 有机物种类繁多的原因之一。 4．下列叙述正确的是(　　) A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 C　[大多数有机物存在同分异构体，它们的分子式相同，各元素含量也 相同，但因分子结构不同，性质就存在一定差异，故为不同的物质，A 项错 误；通式相同，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有 机物互为同系物，B 项错误；相对分子质量相同的不同物质，分子式不一定 相同，如 C2H4 和 N2，D 项错误。] 5．下列各组物质互为同系物的是(　　) A．O2 和 O3 B．CH4 和 C3H8 C．CH3CH2CH2CH3 和(CH3)3CH D．H 和 H B　[O2 和