突破 01 有机物分子中原子的共面判断 1．最简单有机物的空间构型： （1）甲烷： （正四面体结构，键角 109°28′，3 个 H 原子共面）； （2）乙烯： （平面形结构，键角 120°，6 个原子共面）； （3）乙炔： （4）苯： （直线形结构，键角 180°，4 个原子共线）； （平面形结构，键角 120°，12 个原子共面）； (5)1,3—丁二烯： （4 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面上，类 似于苯分子中那种特殊的共价键，其中 C—C 单键不可旋转，分子中各个键角都接近 120°）。 2．判断技巧： （1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和 限制条件。 （2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键 和苯环直接相连的原子共面，如 、 、 ；醛、酮、羧酸因与 与 平面）。但 相似为平面形（等电子原理），故 、 （羰基）仍共平面。又 为平面形分子（所有原子共 所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3 中的 C 与 中 ¿ H 与其它原子可能共平面。因 对，故 1 个 O 与其余 2 个原子形成的 2 个价键成 V 型（与 ¿ O 有两对孤电子 相似），故 C、O、H 不共直线。分子内任意 3 个原子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面， 例如 和 结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一 个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个 单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 3．易错分析： （1）苯与环己烷：苯（ （2） ）中所有原子共平面，而环己烷（ ）中所有原子不共面。 庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。 （3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子 就不共面，如 CH3Cl。 （4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面， 但不是“一定”共面，如联苯 。 （5）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可 旋转，碳碳单键不可旋转；CH2Cl2 没有同分异构体，说明 CH4 是正四面体结构； 的 二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原 子共面。 1．下列各项中正确的是（ A． ） 中所有碳原子可能在同一平面上 B．丙烷中所有的原子均在一个平面 C．C4H8 属于烯烃的同分异构体共有 4 种（含顺反异构） D．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳 碳双键 分子结构的下列叙述中，正确的是 2．有关 A．除苯环外的其余碳原子有可能都在 一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12 个碳原子不可能都在同一平面上 D．12 个碳原子有可能都在同一平面上 ，关于该有机物的空间 3．某有机物结构简式为 构型下列说法中正确的是（ ） A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B．该分子中一定共面的碳原子数至少为 8 个 C．该分子中至少有 9 个碳原子处于同一条直线上 D．该分子中可能处于同一平面的的原子总数最多为 16 个 4．已知乙烯分子所有的原子在同一个平面上，则下列描述 子结构的叙述中，正确的是（ ） A．5 个碳原子有可能都在同一条直线上 B．5 个碳原子有可能都在同一平面上 分 C．5 个碳原子不可能都在同一平面上 D．不能判断是否可能都在同一直线或同一平面上 ，关于该有机物的空间 5．某有机物结构简式为 构型下列说法中正确的是( ) A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B．该分子中一定共面的碳原子数至少为 8 个 C．该分子中至少有 9 个碳原子处于同一条直线上 D、该分子中可能处于同一平面的的原子总数最多为 16 个 6．关于如图所示结构简式的说法正确的是 A．所有碳原子不可能都在同一平面上 B．最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上 C．只可能有 5 个碳原子在同一直线上 D．有 6 个碳原子可能在同一直线上 7．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（ ） A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D． 该有机物苯环上的一溴代物有 6 种 8．下列关于 A．所有原子有可能都在同一平面上 B．最多可能有 10 个碳原子在同一平面上 C．8 个碳原子可能都在同一直线上 的说法正确的是（ ） D．最多只可能有 6 个碳原子在同一直线上 下列有关其结构的说法正确的是 9．某烃的结构简式为 A．所有碳原子可能在同一平面上 B．最多有 11 个碳原子在同一平面上 C．最多有 5 个碳原子在同一直线上 D．最多有 7 个碳原子在同一直线上 10．已知乙炔(H—C C—H)分子中的四个原子在同一直线上，某烃结构如下，有关其结 构的下列说法正确的是（ ） A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．有 7 个碳原子可能在同一平面上 11．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为： 法正确的是（ 的烃，下列说 ） A．分子中至少有 9 个碳原子处于同一平 面上 B．分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 12．下列描述 分子结构的叙述中，正确的是 A．最多有 6 个碳原子在一条直 线上 B．该烃属于苯的同系物 C．至少有 10 个碳原子在同一平面上 D．所有碳原子不可能都在同一平面上 13．化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关 X 的说法正确的是 A．分子中含 2 个手性碳原子 B．分子中所有碳原子均处于同一平面 C．能发生银镜反应，不能发生酯化反应 D．1 mol X 最多能与 4 mol H2 发生加成反应 14．已知 C—C 键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 法中正确的是( 的烃，下列说 ) A．分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 15．有机物 M 的结构简式如图所示。下列说法中正确的是 A．M 中含有手性碳原子 B．M 中所有碳原子均可能在同一平面 C．M 可以发生加成、取代、消去等反应 D．1molM 常温下最多可以与 3molNaOH 反应 16．某烃的结构简式为 ，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为 a， 在同一直线上的碳原子数最多为 b，一定在同一平面内的碳原子数最多为 c，则 a、b、c 分 别为（ ） A．3，3，6 B．2，3，5 C．2，5，4 17．下列分子中 14 个碳原子不可能处于同一平面上的分子是（ A． B． C． D．4，6，4 ） D． 18．2丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题： (1)在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为____________________，反应类型 为________。 (2)烯烃 A 是 2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷， 则 A 的结构简式为___________；A 分子中能够共平面的碳原子个数为________，A 与溴的 四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________。 参考答案 1．C 【解析】A．甲烷是正四面体结构，与甲基相连的饱和碳原子与周围的 3 个碳不在同 一平面上，A 错误； B．甲烷是正四面体结构，丙烷中与甲基相连的饱和碳原子与周围的 3 个 碳 不 在 同 一 平 面 上 ， B 错 误 ； C ． C4H8 中 属 于 烯 烃 的 同 分 异 构 体 有 CH2═CH- CH2CH3、CH2=C（CH3 ）2、 、 有 4 种，C 正确；D．聚氯乙烯的结构简式为： ，故符合条件的同分异构体 ，聚氯乙烯中不含碳碳双键， 苯中不含有碳碳双键，D 错误。 2．D 【解析】 确；  为矩形，所以 A 不正确；因为含有—CH3 和—CHF2，所以 B 不正 为矩形，—C C—为直线型，苯环为平面型，所以分子中所有的碳原子， 即 12 个碳原子有可能都在同一平面上，所以 C 不正确，D 正确。 3 ． B 【 解 析 】 A ． 此 有 机 物 中 存 在 的 C 原 子 如 图 所 示 ， ，其中与 2 号碳相连的 3 和 1、8 这 3 个碳原子为四面 体结构，不可能在同一平面上，A 错误；B．该分子中，碳碳三键中的 3、4 号碳与双键中 5、6 号碳一定在同一平面上，与 3 号碳相连的 2 号碳一定在这个平面内，与 6 号碳相连的 苯环上的碳以及其对面上的碳和 7 号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的碳原子 数是 8，B 正确；C．乙炔中所有原子共直线，故最多有 4 个原子在一条直线上，C 错误； D．其中甲基中最多有 2 个 H 原子与甲基所在碳的共平面，即 2、3、4、5、6、7 号碳以及 苯环所在的原子在同一平面内，那么 187 号上最多有 1 个 H 在此平面内，总共有 30 个原子， 最多有 24 个原子共平面，D 错误。 4．B 【解析】由乙烯分子为平 面型结构可知，乙烯分子的四个原子在同一平面内，题中 所述分子的结构简式为： ,所以 5 个碳原子不可能在同一直线上，可 能在同一平面上。 5 ． B 【 解 析 】 A ． 此 有 机 物 中 存 在 的 C 原 子 如 图 所 示 ， ，其中与 2 号碳相连的 3 和 1、8 这 3 个碳原子为四面 体结构，不可能在同一平面上，A 错误；B．该分子中，碳碳三键中的 3、4 号碳与双键中 5、6 号碳一定在同一平面上，与 3 号碳相连的 2 号碳一定在这个平面内，与 6 号碳相连的 苯环上的碳以及其对面上的碳和 7 号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的碳原子 数是 8，B 正确；C．乙炔中所有原子共直线，故最多有 4 个原子在一条直线上，C 错误； D．其中甲基中最多有 2 个 H 原子与甲基所在碳的共平面，即 2、3、4、5、6、7 号碳以及 苯环所在的原子在同一平面内，那么 187 号上最多有 1 个 H 在 此平面内，总共有 30 个原子， 最多有 24 个原子共平面，D 错误。 6．C 【解析】碳碳