有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子：— X 官能团 原子团（基）：— OH 、— CHO （醛基）、— COOH （羧基）、 C6H5 — 等 化学键： C=C、 —C≡C— 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4 气态，C5~C16 液态，C17 以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ① 取代反应（与卤素单质、在光照条件下） 光 + HCl CH4 + Cl2CH3Cl ② 燃烧 ③ 热裂解 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl ， ，……。 点燃+ 2H2O CH4 + 2O2CO2 CH4 C +高温 2H2 隔绝空气 C16H34 催化剂 C8H18 + C8H16 加热、加压 ④ 烃类燃烧通式： ⑤ 烃的含氧衍生物燃烧通式: CaO △ E) 实验室制法：甲烷： 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用 NaAc 晶体） 4.CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂 (2)烯烃： C=C ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 A) 官能团： B) 结构特点：键角为 120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ① 加成反应（与 X2、H2、HX、H2O 等） CCl4 CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br 催化剂 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加热、加压 催化剂 CH2=CH2 + HXCH3CH2X ② 加聚反应（与自身、其他烯烃） nCH2=CH2 催化剂 CH2—CH2 n 点燃+ 2H2O CH2=CH2 + 3O22CO2 ③ 燃烧 ④ 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 催化剂 2CH3CHO ⑤ 烃类燃烧通式： D) 实验室制法：乙烯： 注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同 Cl2、HCl）控温 170℃（140℃：乙醚） 3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响： CH2＝CH－CH3＋HBr CH2＝CH－CH3＋HBr （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则） CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成） F）温度不同对有机反应的影响： (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带 轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质： ① 氧化反应： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b．被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 ② 加成反应：可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。 如：现象：溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2 的加成 CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 ③ 取代反应：连接在 C≡C 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 NH3 CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑ NH3 190℃~220℃ CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2↑ CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才 会发生，用于鉴定端基炔 RH≡CH）。 D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和 NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为 120°，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。 C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无 色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 C)化学性质： ① 取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4 等） 注：V 苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂 + Br2 Fe 或 FeBr3 —Br + HBr↑ 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴 苯） 硝化反应： 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 + HNO3 浓 H2SO4 —NO2 + H2O 60℃ 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 磺化反应： + HO－SO3H CH 3 △ —SO3H+H2O +3HO－NO2 浓硫酸 100℃ CH 注：三硝基甲苯，淡黄色晶体 不溶于水，烈性炸药。 O2 3 NO 2 N +3H2O NO 2 Cl ② 加成反应（与 H2、Cl2 等） + 3H2 Ni △ + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。 (5)卤代烃： A)官能团：—X 代表物：CH3CH2Br B)物理性质：常温下除一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点：①在通常情况下，互为同系物的卤代烃（含相同卤原子），它们的沸点随碳原子数的增多而升高；②卤代烃的 同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃密度一般比水大。 C)化学性质： ① 取代反应（水解） CH3CH2Br + H2O NaOH CH3CH2OH CH3CH2Br + NaOH H2CH CH OH 3 2 O + NaBr ② 消去反应（邻碳有氢）： CH3CH2Br 注：NaOH 作用：中和 HBr 加快反应速率 检验—X：加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀 + HBr CH2=CH2↑+HBr 注：相邻 C 原子上有 H 才可消去 加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离） (6)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不 能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 C) 化学性质： ① 置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ HOCH2CH2OH + 2Na △ ② 酸性（跟氢卤酸的反应） CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O ③ 催化氧化（α—H） NaOCH2CH2ONa + H2↑ Cu 或 Ag HOCH2CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu 或 Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 Cu 或 Ag 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O △ O OH 浓 H2SO4 ④ 酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） CH3COOH + CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3 + H2O 注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和 Na2CO3：便于分离和提纯 ⑤ 消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2 ⑥ 取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH = CH2↑+ H2O 浓硫酸 C2H5OC2H5+H2O 140℃ 乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂 (7)酚类： —OH ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚） A) 官能团： B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化 所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于 65℃的时候，能与水混容。 C）化学性质： ① 酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应 —ONa+ H O + NaOH —OH 2 ② 苯酚钠溶液中通入二氧化碳 —ONa —OH + CO2 + H2O 无论少量过量一定生成 NaHCO3 + NaHCO3 酸性：H2CO3> ③ 苯酚的定性检验定量测定方法： >HCO3- OH | OH | Br––↓ + 3HBr ––Br + 3Br2 ④ 显色反应： | Br 加入 Fe3+ 溶液呈紫色。 ⑤ 制备酚醛树脂（电木）： (8)醛酮 O A)官能团：—C—H (或—CHO)、 O (或—CO—) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO —C— B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度